比安卡(Larisa Oleynik飾)是全校公認(rèn)的甜心寶貝,可事實(shí)上,她甚至未有過一次約會(huì)——比安卡的老爸對(duì)女兒的管教極盡苛刻,男生們只能對(duì)她望而卻步?! ≡谂畠旱牟粩嗫棺h下,老爸終于做了“讓步”,他聲明,比安卡可以約會(huì),只要她的姐姐凱特(Julia Stiles飾)也去。聽到這個(gè)消息,暗戀比安卡的喀麥隆(Joseph Gordon-Levitt飾)決心無論如何都要找到能和凱特約會(huì)的人。千挑萬選之下,他找到派特里克(Heath Ledger飾)幫忙?! P特可是人人眼中的怪物啊,仿佛憤世嫉俗般,對(duì)任何人和事都有一股不滿的情緒。要讓約會(huì)順利進(jìn)行,這是前所未有的挑戰(zhàn),還是一個(gè)不可能的任務(wù)?